Winter hatte im Dezember 2007 interimsmäßig die Leitung der Kommunikationsabteilung von AOL Deutschland übernommen. Zuvor war er zwei Jahre lang als Pressesprecher für das Unternehmen tätig.

Nach dem Abschluss seiner juristischen Ausbildung war er Pressesprecher des FDP-Landesverbandes Berlin und dessen Vorsitzenden Günter Rexrodt. Danach wechselte Winter nach Brüssel, wo er im Europäischen Parlament als Sprecher für die Abgeordnete Silvana Koch-Mehrin tätig war.